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Les alcènes

I. formule générale :

Cn H2n , Cette formule est valable uniquement pour les alcènes possédant une seule double liaison. Pour les alcènes où apparaissent 2 doubles liaisons, la formule devient :  CnH2n -2 , pour 3 doubles liaisons, CnH2n -4 , à chaque fois 2 hydrogène sont remplacés par une double liaison, ce qui diminue leur nombre dans la formule générale des alcènes.

Les alcènes sont des Hydrocarbures Insaturés, car un même atome de carbone, n'est pas entouré par 4 éléments distincts, et ce à cause de la double liaison entre les carbones, cette liaison est dite liaison insaturée.

II. Géométrie :

Les éléments d'un alcène situés autour de la double liaison sont tous contenus dans un même plan. La géométrie autour de cette liaison est plane. A cause de la double liaison, les rotations autour de l'axe carboné sont impossibles.

2 liaisons distinctes :

Il y a d'abord la liaison normale qui unit une première fois les carbone entre eux et les hydrogène aux carbone. Cette liaison est la liaison sigma (s) . Il y a ensuite, une deuxième liaison entre les deux atomes de carbones. Cette liaison sort légèrement du plan de la molécule et est plus fragile. Cette liaison est appelée p (pi).

C'est cette liaison p qui se rompra lors de réactions chimiques avec d'autres composés.

III. Nomenclature  :

1. Repérer la chaîne carbonée principale. Celle-ci doit contenir le plus d'atomes de carbone et la double liaison. La plus longue chaîne carbonée, n'est donc pas forcément la principale.

2. Numéroter la chaîne principale de façon à ce que la double liaison soit mise à la plus petite position possible. (ici : 2). Déterminer la longueur de la chaîne carbonée (5 = pentène).

  La terminaison de la molécule sera : ...pent-2-ène

3.  Déterminer la place de chaque ramification ainsi que son nom grâce aux terminaisons en "yl". Ajouter les ramifications avec en premier la place de la plus petite ramification, suivie des suivantes comme suit :

3,4-diméthylpent-2-ène (cf. alcanes2 !)

 

1. Ne pas indiquer les positions des ramifications ou des double liaisons lorsqu'il n'y a qu'une possibilité possible !

2. Et comment nommer une molécule possédant 2 double liaisons ? 

Très simplement, il faut trouver la place des deux liaisons (s’il y en a 2) et les noter comme suit : -2,3-diène (diène, car 2 liaisons, triène, si 3, ...).IL faut juste rajouter un "a" au nom de la molécule par exemple pentadiène, pour le reste, la nomenclature reste identique. Comme ci-dessus, lorsqu'il y a deux fois le même groupement, il faut le regrouper.

 

 

Nommez ces molécules (représentation semi-développée):

1.

2.

3.

4.

5. 6.

7.  

IV. Propriétés :

A. Tout comme les alcanes, les alcènes réalisent aussi la combustion complète et incomplète dans les mêmes conditions que ceux-ci.

B. L'addition, une propriété des alcènes.

Nous avons vu que les alcènes possèdent au moins une double liaison entre deux atomes de carbone. Nous avons également remarqué que deux types de liaisons existent entre ces atomes :  s, une liaison de base, assez solide entre les deux atomes de carbones, et  p , une liaison qui n'est pas dans le plan, qui est fragile et qui réagit facilement avec d'autres molécules.

Voici schématiquement ce qui se passe lors de la mise en présence d'un alcène et d'une autre molécule réagissant avec celui-ci.

1. Lors de la mise en présence d'un alcène avec une autre molécule, la liaison  p, de l'alcène se brise et l'autre molécule se brise également (de façon symétrique s’il s'agit d'une molécule symétrique, en deux groupements dans les autres cas).

2. Les électrons ainsi libres s'attirent et chacune des parties de la molécule brisée viennent se greffer sur les restes de la double liaison de l'alcène, formant un alcane avec hétéro atome(s).  

Diverses réactions d'addition :

1. Ajout d'eau (+H2O), cette addition s'appelle réaction d'hydratation :

 - CH3  - CH = CH2  + H -|- O - H -->  CH3-CH2-CH2 (OH)   (un alcool est créé)

2. Ajout d'hydrogène (+H2), cette addition s'appelle réaction d'hydrogénation(*) :

-  CH3  - CH = CH2  + H -|- H -->  CH3-CH(H)-CH2(H)  soit : CH3-CH2-CH3

(*) L'hydrogénation permet la production de margarine à partir d'huiles végétales.

3. Ajout de dichlore, de dibrome,... (+Cl2), cette addition s'appelle réaction d'halogénation :

-  CH3  - CH = CH2  + Cl -|- Cl -->  CH3 - CH(Cl) - CH2(Cl)

4.  (+HCl), cette addition n'a pas de nom précis :

-  CH3  - CH = CH2  + H -|- Cl -->  CH3 - CH(H) - CH2(Cl)

 

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