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Les alcynes

I. formule générale :

Cn H2n-2 , tel est la formule générale des alcynes, qui possèdent une triple liaison entre deux carbones.

Les alcynes sont des Hydrocarbures Insaturés, car un même atome de carbone, n'est pas entouré par 4 éléments distincts, et ce à cause de la triple liaison entre les carbones, cette liaison est dite liaison insaturée.

II. Géométrie :

Les éléments entourant la triple liaison sont situés sur une droite. La molécule est linéaire autour de la triple liaison. A cause de la triple liaison, les rotations autour de l'axe carboné sont impossibles.

3 liaisons distinctes :

Il y a d'abord la liaison normale qui unit une première fois les carbones entre eux et les hydrogènes aux carbones. Cette liaison est la liaison sigma (s) . Il y a ensuite, deux autres liaisons entre les deux atomes de carbone. Ces liaisons sortent légèrement du plan de la molécule et sont plus fragiles. Ces liaisons sont appelées p (pi).

C'est cette liaison p qui se rompra lors de réactions chimiques avec d'autres composés.

III. Nomenclature  :

1. Repérer la chaîne carbonée principale. Celle-ci doit contenir le plus d'atomes de carbone et la triple liaison. La plus longue chaîne carbonée, n'est donc pas forcément la principale.

2. Numéroter la chaîne principale de façon à ce que la triple liaison soit mise à la plus petite position possible. (ici : 1). Déterminer la longueur de la chaîne carbonée (6 = hexyne).

  La terminaison de la molécule sera : ...hex-1-yne

3.  Déterminer la place de chaque ramification ainsi que son nom grâce aux terminaisons en "yl". Ajouter les ramifications avec en premier la place de la plus petite ramification, suivie des suivantes comme suit :

3-méthylhex-1-yne

 

1. Ne pas indiquer les positions des ramifications ou des triples liaisons lorsqu'il n'y a qu'une possibilité de placement de ceux-ci !

2. Et comment nommer une molécule possédant 3 triples liaisons ? 

Très simplement, il faut trouver la place des deux liaisons (s’il y en a 2) et les noter comme suit : -2,3-diyne (diyne, car 2 liaisons, triyne, si 3, ...).IL faut juste rajouter un "a" au nom de la molécule par exemple pentadiyne, pour le reste, la nomenclature reste identique. Lorsqu'il y a deux fois le même groupement, il faut le regrouper.

 

Nommez les différents composés suivants et donner leur formule générale :

Formule générale : CH Formule générale : CH

1.

2.
Formule générale : CH Formule générale : CH
3. 4.
Formule générale : CH
5.

 

IV. Propriétés :

A. Tout comme les alcanes et les alcènes, les alcynes réalisent aussi la combustion complète et incomplète dans les mêmes conditions que ceux-ci.

B. L'addition :

Tout comme les alcènes, les alcynes peuvent réaliser la réaction d'addition, cela dans les mêmes conditions que ceux-ci.

Voici schématiquement ce qui se passe lors de la mise en présence d'un alcyne et d'autres molécules réagissant avec celui-ci.

1. Lors de la mise en présence d'un alcyne avec une autre molécule, une des liaisons  p se brise et l'autre molécule se brise également (de façon symétrique s’il s'agit d'une molécule symétrique, en deux groupements dans les autres cas).

2. Les électrons ainsi libres s'attirent et chacune des parties de la  molécule brisée viennent se greffer sur les restes de la triple liaison de l'alcyne, formant un alcène avec hétéro atome(s).

 

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